Argumento: Connor adora su libertad, la diversión y las mujeres .... en este orden. Soltero empedernido y con una estricta política de evitar las ataduras, no se lo piensa dos veces a la hora de terminar las relaciones que tiene con varias mujeres a la vez a través de una llamada en grupo, mientras va preparando su estrategia para su próxima cita.
Paul, su hermano, está a punto de casarse. Desafortunadamente, la noche antes del gran evento, Connor y su actitud sarcástica ante el romance consigue desanimar totalmente a Paul, los preparativos de la fiesta y a otros muchos amigos, incluyendo a Jenny, amiga de la infancia de Connor y quien siempre ha permanecido inmune a su considerable encanto.
Justo cuando todo indica que Connor va a lograr por sí solo arruinar la boda, recibe una llamada de aviso del fantasma de su tío Wayne, legendario playboy amante de las fiestas y de las mujeres, cuyas proezas han servido de ejemplo para Connor. El tío Wayne trae un mensaje urgente para su pupilo, un mensaje que le entrega a través de los fantasmas de todas las novias que Connor ha dejado plantadas, del presente, pasado y futuro, y que lo llevarán a través de una reveladora y desternillante odisea por una larga cadena de relaciones fallidas.
